Az AC Milan vezetői úgy döntöttek, hogy Antonio Cassano tökéletesen tudná pótolni az ukrán Andriy Shevchenkot. Már eddig is számos csatárral hozták kapcsolatba a piros-feketéket, mint például Didier Drogba, Samuel Eto’o, Hernan Crespo vagy éppen Ruud Van Nistelrooy.

A legújabb kiszemelt azonban az AS Roma egykori tehetsége, Antonio Cassano, akinek a felfelé ívelő karrierje az előző szezonban megakadt. Az olasz játékos 2001-ben a Bari csapatától igazolt Rómába, majd 2005 januárjában a Real Madrid szerezte meg, ahol az elmúlt 6 hónap nagy részét a kispadon töltötte.

Spanyolországban Cassanot nemcsak a súlyproblémái miatt kezdték ki, hanem teljesítménye is elmaradt a várakozástól. Most úgy néz ki, hogy a 24. életévét a jövő hónapban betöltő labdarúgó visszatérhet Olaszországban, ahol Alberto Gilardino megfelelő csatártársa lehet a San Siroban.

Az üzlet létrejöttének azonban van egy elég nagy buktatója. Az újságokban megjelent cikkek szerint a királyi klub kispadjára visszatér Fabio Capello, és Cassano sosem titkolta, hogy szívesen dolgozna újra együtt a trénerrel. De nem ez az egyetlen ok, ami megakadályozhatja a szerződés létrejöttét. Az AC Milan és a Real Madrid nincs a legjobb viszonyban egymással, miután a spanyolok egyik elnökjelöltje, Ramon Calderon megválasztása esetén el akarja csábítani Kakát Milánóból. Ez annyira feldühítette a piros-feketék vezetőit, hogy többször is kijelentették; a FIFA-hoz fordulnak, ha Calderonék megkörnyékezik a Brazil középpályást.

Leonardo, az AC Milan dél-amerikai vezetője szerint nem fog sikerülni a Real Madrid elnökjelöltjének, Ramon Calderonnak a Brazil Ricardo Kakát Spanyolországba csábítani.

„Jelenleg Kaka csak a Világbajnokságra koncentrál. Most nem akar ilyen zavaros ügyekkel foglalkozni. Az eligazolása csak egyetlen esetben fordulhatna elő, ha megromlana a viszony a klub és a játékos között. Ez azonban nem fog bekövetkezni. Kaka nem akarja elhagyni a Milant, mert jól érzi magát itt, és a piros-feketéknél akart karriert csinálni.”